Jennifer n’avait que 19 ans lorsqu’elle a été présentée pour la première fois à Sylvester, à ce moment-là, il était déjà un acteur de 40 ans de renommée mondiale et divorcé deux fois. Ils ont confirmé leur relation lorsqu’ils sont apparus sur le tapis en 1990.Cependant, en 1994, un macho hollywoodien a choqué la mariée lorsqu’elle l’a informée de la séparation, et l’a fait via le service FedEx.
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« Il m’a envoyé une lettre de six pages, écrite à la main avec un stylo, c’était plutôt bâclé », se souvient Jennifer. L’acteur a admis avoir trompé Jen avec le modèle et l’actrice Janice Dickinson. Cependant, bientôt, Stallone a réalisé son erreur et a commencé à demander pardon. En 1995, le couple s’est réuni, et deux ans plus tard, a joué le mariage.
Le couple est devenu un exemple rare d’un long mariage hollywoodien, mais cette image a failli être détruite en 2022, lorsque Flavin a soudainement demandé le divorce après 25 ans de vie commune. Heureusement, un mois plus tard, les époux se sont réconciliés et se sont réinstallés. Dans une interview ultérieure, Sylvester a admis que la rupture était due au fait qu’il se consacrait entièrement à une carrière sans consacrer de temps à sa femme et à ses filles. Après la leçon que Jennifer lui a enseignée, l’acteur s’est rendu compte qu’il n’avait pas beaucoup de temps pour rendre sa famille heureuse.
